Kort: Trasimenosøen

Denne rute er delvist på grusveje (på vej tilbage) med destinationen Trasimenosøen og det dejlige bakkede land mellem Chiana-dalen og Trasimenosøen. Man cykler først mod Montepulciano, og går derefter mod øst. Vejene bliver så stille trafikalt. Du krydser Chiana-dalen med flere kilometer travle hovedveje. Du cykler ind i Umbrien-regionen via stille veje, og du kommer ind i Castiglione del Lago: en smuk by ved den store lavvandede Trasimenosø, med et smukt historisk centrum. Der er også lækre lækkerier til salg, såsom mærkeligt udseende pølser med navne som cojoni di mulo (\\\'æselkugler\\\') og palle del nonno (\\\'bedstefar\\\'s bolde\\ \'). Ruten går derefter gennem det dejlige bakkeland Umbrien på stille veje. Mange verdensstjerner ser ud til at have en villa her (fordi det nærliggende Toscana er overrendt af turister om sommeren, i modsætning til Umbrien-regionen, hvor det er meget mere stille). I længere tid vil du have en mindre sø i udsigt, Lago di Chiusi. Du vil til sidst vende tilbage til Toscana-regionen og til byen Chiusi, som var et meget vigtigt sted i etruskisk tid. Byen er et besøg værd. Herefter cykler du tilbage i 2 km (du kan springe besøget i Chiusi over, hvilket sparer dig for ca. 4 km cykling) og så vender du tilbage til Borgo Pogiardelli stort set på uasfalterede veje. Du følger først Sentiero della Bonifica: en ikke-asfalteret (grus) cykelsti gennem Chiana-dalen, og du kan passere gamle etruskiske gårde, udgravninger fra romertiden og vandstrukturer, der blev bygget i middelalderen for at dræne dalen (= Bonificare på italiensk) og dermed bekæmpe malariapesten i dette område.

Ruten går derefter vestpå mod Montepulciano, ofte på grusveje. Det betyder, at man hovedsageligt cykler op ad bakke på grusveje, med nogle gange korte nedkørsler ind imellem.